Султан Мурад вижда, че Иван Шишман е непостоянен, и през 1388 г. една 30-хилядна армия начело с Али паша преминава Източна Стара планина и нахлува дълбоко на север. Под властта на българския цар остават само столицата Търново и няколко крепости около нея и по р. Дунав, сред които и Никопол. В този поход търпи загуби и Добруджанското деспотство. По това време и Иван Срацимир се признава за турски васал и приема във Видин османски гарнизон. Доволен от постигнатото, султан Мурад I нахлува в Сърбия.

Решителната битка между турците и съюзните сили на сърби и босненци става на 15 юни 1389 г. при Косово поле. Съюзниците търпят тежко поражение, княз Лазар пада убит, а Сърбия става васална. Васали на османския султан вече са Византия, Търновското и Видинското царство. Идва редът на Влашко, Босна и Унгария, които вече усещат дима от опожарените селища.

През пролетта на 1393 г. с голяма войска султан Баязид преминава Стара планина и се насочва към Търново. По това време Иван Шишман е в Никопол. Героичната отбрана на столицата се води от Патриарх Евтимий. Обсадата на Търново продължава около три месеца. Османците влизат в Търново на 17 юли 1393 г. Последният търновски владетел - цар Иван Шишман, е обезглавен на 29 октомври 1395 г. при Никопол. Първородният му син - Александър, приема исляма и става османски служител първо в Самсун, а после - в Сирия, където около 1413 г. загива в сражение с последователите на шейх Бедреддин. Другият му син - Фружин, търси спасение първоначално в Сърбия, а после - в Унгария.

В отговор на османската заплаха унгарският крал Сигизмунд подготвя кръстоносен поход срещу неверниците. През пролетта на 1396 г. неговата 60-хилядна кръстоносна армия тръгва от Будапеща, влиза във Видин и прогонва от там османския гарнизон. Иван Срацимир отхвърля васалитета си и се обявява за съюзник на унгарския крал. Кръстоносците се отправят към Никопол. Тук на 25 септември 1396 г. османците разгромяват кръстоносната армия и съюзниците й. Баязид превзема Видин след кратка обсада. Иван Срацимир е пленен и изпратен в Бурса, където завършва дните си. Неговият син - Константин, бяга в Унгария, а по-късно се установява в Сърбия при деспот Стефан Лазаревич. Видинското царство влиза в пределите на Османската държава.