Калоян Асен или Йоаница е цар на България от 1197 до 1207 г. Той е най-малкият брат на българските царе Асен и Петър. Вероятно след обсадата на Ловеч 1187 г. е пратен в Константинопол като заложник. Там прекарва около 2 години. Калоян успял да избяга от Византия към края на 1189г. Оттогава цар Асен го държал постоянно при себе си.След смъртта на Асен, цар Петър го взел за помощник в управлението. Когато и той станал жертва на заговор, Калоян изпреварил заговорниците и бил коронясан за български цар в началото на 1197г. Още през 1198г. Калоян започнал действия против Византия, като привлякъл на своя страна самостоятелни владетели на области. Бързо успели да превземат силната тракийска крепост Констанция (Симеоновград). След това се отправили към Варна. Тя се защитавала от голям гарнизон. Българските войски обсадили града и на третия ден (24 март 1201г.) овладели крепостните стени и нахлули в града. В края на 1201г. започнали преговори за мир и той бил подписан 1202г. В края на 1199г. Калоян получил писмо от папа Инокентий III, който се надявал да присъедини България към католическата църква. Калоян отговорил след около три години като настоявал за царска корона и самостоятелна църква. На 15 октомври 1204г. кардинал Лъв пристигнал в Търново. Той миропомазал архиепископ Василий за примас на българската църква, а от името на папа Инокентий III провъзгласил Калоян за крал и му връчил корона и скиптър. Калоян изпратил писмо на Инокентий III, че е коронясан за император, а първосвещеника му - за патриарх. Така и двете страни били удовлетворени, а папската благословия придала на коронацията на цар Калоян голям авторитет. През същата година рицарите от четвъртия кръстоносен поход нахлуват във Византия. Калоян предложил своята помощ на рицарите, но те високомерно я отхвърлили. На 12 април 1204г. западните рицари превзели Константинопол и провъзгласили Латинската империя. Те отново отхвърлили предложеното от цар Калоян приятелство. Неочаквано гръцката аристокрация в Тракия се обърнала за помощ към цар Калоян. Ромеите се заклели да го имат за свой владетел, ако им помогне да се избавят от рицарите. Въстанието на гръцката аристокрация избухнало в началото на 1205г. Император Балдуин тръгнал да накаже непокорните градове. Когато стигнал до Одрин на 29 март 1205г., той видял над крепостните стени да се вее знамето на цар Калоян. Рицарите обсадили града, като се опитвали да подкопаят крепостните стени. Междувременно били подложени на нападения от куманската конница. На 14 април куманите отново нападнали. Част от рицарите се втурнали да ги преследват и увлекли и други след себе си, включително и император Балдуин. Така куманите ги отвели до мястото, където в засада чакала основната част от българската армия. "Непобедимите" западни рицари били напълно разбити, а в плен паднал самият император. Той бил отведен в Търново, където останал пленник т.нар. Балдуинова кула в Царевец до края на дните си. След това цар Калоян повел войските си към владенията на солунския крал Бонифаций. Военната кампания през 1205г., приключила с влизането му в Пловдив. Градът му бил предаден от пловдивските павликяни. През 1207г. цар Калоян отново се отправил към Солун и обсадили града. Една нощ той бил убит от първия си военачалник - куманина Манастър. Предполага се, че Калоян е станал жертва на заговор, в който е възможно да е участвала и съпругата му, също куманка.